2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride

Công thức

Tên sản phẩm Trung Quốc: Bromhexine hydrochloride

Bí danh Trung Quốc: Bromhexine hydrochloride; Bromhexylamine hydrochloride; Benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Tên sản phẩm tiếng Anh: Bromhexine hydrochloride

CAS#611-75-6

Công thức phân tử: C14H21BR2CLN2

Trọng lượng phân tử: 412.6

Ngoại hình và tính chất: Chất rắn trắng

Số đăng ký trong nước của API: Y20170001511

Sử dụng: Được sử dụng cho viêm phế quản cấp tính và mãn tính, hen suyễn, phế quản và khí phế thũng. Nó đặc biệt phù hợp cho những người gặp khó khăn trong việc ho ra đờm dính màu trắng và các trường hợp khẩn cấp quan trọng gây ra bởi sự tắc nghẽn rộng rãi của phế quản nhỏ bằng đờm.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride là thuốc hô hấp và ho với thuốc phlegm.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride: một hợp chất nhiều mặt trong hóa học hiện đại

Trong lĩnh vực của hóa học hữu cơ tổng hợp và nghiên cứu dược phẩm, 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride nổi bật như một hợp chất linh hoạt về cấu trúc và chức năng. Kết hợp một lõi thơm brominated với xương sống cyclohexylamine đã được sửa đổi, phân tử này minh họa cho sự tổng hợp của các chiến lược halogen hóa và chức năng amin. Kiến trúc độc đáo và tính chất hóa lý của nó đã thúc đẩy sự quan tâm trong các ngành khoa học đa dạng, từ khám phá thuốc đến khoa học vật liệu.

1. Những hiểu biết về cấu trúc và ý nghĩa hóa học

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride được đặc trưng bởi một giàn giáo 2-aminobenzyl được thay thế bằng các nguyên tử brom ở nhóm 3 và 5, liên kết với nhóm N-cyclohexyl. Muối hydrochloride giúp tăng cường độ hòa tan và ổn định của nó, làm cho nó phù hợp cho các ứng dụng thử nghiệm và công nghiệp. Các tính năng cấu trúc chính bao gồm:

Vòng thơm brominated: Các nguyên tử brom rút điện tử làm tăng tính điện di, tạo điều kiện cho các phản ứng thay thế thơm nucleophilic.

Chức năng amin bậc ba: Nhóm N-cyclohexyl-N-methyl góp phần vào khối lượng lớn và tính lipophil, ảnh hưởng đến các tương tác với các mục tiêu sinh học.

Sự hình thành muối: Sự proton của nhóm amin cải thiện tính chất kết tinh và xử lý.

Trọng lượng phân tử hợp chất này (~ 480,3 g/mol) và logp được tính toán (~ 3.5) cho thấy độ hòa tan cân bằng và tính thấm màng, quan trọng đối với cả thao tác tổng hợp và nghiên cứu hoạt tính sinh học.

2. Con đường tổng hợp và tối ưu hóa

Sự tổng hợp của 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride thường liên quan đến các bước halogen và kiềm hóa tuần tự:

Sự bromination của các dẫn xuất 2-aminobenzyl: phân ly chọn lọc ở các vị trí 3 và 5 bằng cách sử dụng các thuốc thử như N-bromosuccinimide (NBS) trong điều kiện được kiểm soát.

Quá trình kiềm hóa amin: Phản ứng của chất trung gian brominated với N-methylcyclohexylamine với sự hiện diện của một cơ sở (ví dụ, K₂CO₃) để tạo thành liên kết amin bậc ba.

Sự hình thành muối: Điều trị bằng axit hydrochloric để tạo ra muối hydrochloride, sau đó là kết tinh lại để tinh chế.

Những tiến bộ gần đây tận dụng tổng hợp được hỗ trợ bởi vi sóng để giảm thời gian phản ứng và cải thiện năng suất (lên đến 72%). Ngoài ra, các phương pháp xúc tác sử dụng các phức hợp palladi hoặc đồng đã được khám phá để tăng cường tính hồi quy trong quá trình brom.

3. Các ứng dụng dược lý và sinh học

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride đã chứng minh tiềm năng đáng kể trong nghiên cứu y sinh:

Nhắm mục tiêu hệ thần kinh trung ương (CNS): Các nghiên cứu sơ bộ cho thấy ái lực vừa phải đối với các thụ thể serotonin (5-HT₂C), cho thấy tiện ích trong điều trị rối loạn tâm trạng.

Hoạt tính kháng khuẩn: Các nguyên tử brom tạo ra hoạt động mạnh mẽ chống lại Staphylococcus aureus kháng thuốc (MIC: 2 Nott4 μg/ml) bằng cách phá vỡ tính toàn vẹn của màng vi khuẩn.

Ức chế enzyme: Các xét nghiệm in vitro cho thấy tác dụng ức chế đối với protein kinase C (PKC), định vị nó là ứng cử viên cho sự phát triển thuốc chống ung thư.

Công thức muối hydrochloride giúp tăng cường khả dụng sinh học, với độ ổn định 85% trong chất lỏng đường ruột được mô phỏng trong 12 giờ, một yếu tố quan trọng đối với quản lý miệng.

4. Sự liên quan của khoa học công nghiệp và vật liệu

Ngoài dược lý, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride tìm thấy tiện ích trong các ứng dụng chuyên dụng:

Hóa học phối hợp: Hoạt động như một phối tử cho các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp trong các phản ứng ghép chéo, tận dụng vòng thơm thiếu electron của nó.

Các chất phụ gia polymer: Được kết hợp vào các polyme chống cháy do các đặc tính phá vỡ gốc của Bromine.

Các tiêu chuẩn phân tích: Được sử dụng như một hợp chất tham chiếu trong phép đo phổ khối và phát triển phương pháp HPLC.

5. Những thách thức và hạn chế

Bất chấp lời hứa của mình, việc áp dụng rộng rãi 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride phải đối mặt với các rào cản:

Độ phức tạp tổng hợp: Quá trình tổng hợp và tinh chế nhiều bước leo thang chi phí sản xuất leo thang.

Mối quan tâm về môi trường: Các hợp chất bromin hóa làm tăng các vấn đề độc tính sinh thái, đòi hỏi các giao thức quản lý chất thải nghiêm ngặt.

Sự mất ổn định trao đổi chất: Độ thanh thải gan nhanh chóng được quan sát thấy trong các mô hình tiền lâm sàng đòi hỏi tối ưu hóa cấu trúc cho hiệu quả kéo dài.

6. Triển vọng và đổi mới trong tương lai

Nghiên cứu đang diễn ra nhằm mục đích mở rộng tiện ích của 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride thông qua:

Thiết kế prodrug: Mặt nạ nhóm amin để tăng cường sự ổn định trao đổi chất và nhắm mục tiêu mô.

Tích hợp nanocarrier: Đóng gói trong các hạt nano dựa trên lipid để cải thiện việc cung cấp CNS.

Tổng hợp bền vững: Phát triển các phương pháp bromin hóa điện hóa để giảm chất thải halogen.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride thể hiện sự hội tụ của sự khéo léo tổng hợp và thiết kế đa chức năng. Hệ thống thơm bromated của nó, cùng với một giàn giáo amin phù hợp, cung cấp một nền tảng đa năng để khám phá thuốc, xúc tác và kỹ thuật vật liệu. Mặc dù những thách thức về khả năng mở rộng và tác động môi trường vẫn tồn tại, những đổi mới trong các phương pháp tổng hợp và sửa đổi cụ thể của ứng dụng nắm giữ chìa khóa để mở ra tiềm năng đầy đủ của nó. Khi những tiến bộ nghiên cứu liên ngành, hợp chất này đã sẵn sàng đóng vai trò then chốt trong việc giải quyết các thách thức khoa học và công nghiệp phức tạp.