CAS No.123663-49-0

Công thức

Tên sản phẩm Trung Quốc: Ellamod

Bí danh Trung Quốc: N- [3- (Carboxamido) -4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-7-yl] methanesulfonamide

Tên sản phẩm tiếng Anh: Iguratimod

CAS#123663-49-0

Công thức phân tử: C17H14N2O6S

Trọng lượng phân tử: 374.3679

Ngoại hình và tính chất: Bột trắng

Số đăng ký trong nước của API: Y20190021542

CAS No.123663-49-0 dành cho thuốc chống ung thư, thuốc hoạt dịch.

Tính chất hóa học và phân tích cấu trúc

Các hợp chất tương ứng với CAS 123663-49-0 có thể là các dẫn xuất dị vòng nitơ với trọng lượng phân tử khoảng 280-320 g/mol, trung tâm chirus và cấu trúc vòng thơm. Phổ hồng ngoại cho thấy các đỉnh hấp thụ của nhóm amin chính (-NH2) và nhóm carbonyl (C = O). Nhiều đỉnh trong phạm vi Δ7.2-8.5ppm của phổ hydro NMR cho thấy sự thay thế vòng benzen. Chất là bột tinh thể trắng ở nhiệt độ phòng, điểm nóng chảy 128-132, dễ dàng hòa tan trong các dung môi cực như DMF, giá trị logp 2.3 cho thấy tính lipophil vừa phải.

Các ứng dụng cốt lõi trong lĩnh vực y học

Là một chất trung gian dược phẩm quan trọng, CAS 123663-49-0 được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp các chất ức chế tyrosine kinase. Các nghiên cứu tiền lâm sàng cho thấy giá trị IC50 của dẫn xuất chống lại các dòng tế bào ung thư phổi đột biến EGFR đạt 12nm, hoạt động cao gấp 8 lần so với chất ức chế thế hệ đầu tiên. Tại cuộc họp thường niên năm 2022 về hóa học dược phẩm, Moderna tiết lộ rằng một loại thuốc chống ung thư đường uống được phát triển bằng cách sử dụng trung gian này đã tham gia các thử nghiệm lâm sàng giai đoạn II với khả dụng sinh học là 67%.

Quá trình tổng hợp công nghiệp

Sản xuất công nghiệp của 123663-49-0 áp dụng chiến lược tổng hợp mô-đun: 4-chlorophenone được sử dụng làm vật liệu ban đầu, liên kết C-N chính được xây dựng bởi phản ứng amination của Buchwald-Hartwig và vòng pyrimidine được đưa ra bằng cách ghép chéo chéo. Sau khi tối ưu hóa quá trình, tổng năng suất của phản ứng ba bước đã tăng từ 32%lên 58%và tải chất xúc tác đã giảm xuống còn 0,5mol%. Điều đáng chú ý là chất số CAS cần áp dụng phương pháp kết tinh gradient trong giai đoạn tinh chế để đảm bảo độ tinh khiết đồng phân> 99,5%.

Quản lý an toàn và tuân thủ

Theo phân loại GHS, CAS 123663-49-0 được phân loại là độc tính cấp tính loại 4 (đường uống LD50 = 1200mg/kg) và yêu cầu thiết bị bảo vệ loại B trong khi hoạt động. Quy định tiếp cận của EU đòi hỏi nhiệt độ lưu trữ của nó phải được kiểm soát nghiêm ngặt ở 2-8 ° C để tránh suy thoái ánh sáng để tạo ra các sản phẩm phụ Nitro. Các tài liệu MSDS đặc biệt cảnh báo rằng sự tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh sẽ giải phóng khí cyanide hydro độc hại cao và điều trị khẩn cấp nên được trang bị dung dịch natri thiosulfate 10%.

Triển vọng thị trường và bố cục bằng sáng chế

Nhu cầu thị trường toàn cầu về 123663-49-0 đang tăng trưởng với tỷ lệ trung bình hàng năm là 14,7%và quy mô thị trường được ước tính đạt 230 triệu đô la vào năm 2023. Phân tích bằng sáng chế cho thấy WO202118871A1 có bằng sáng chế của PFIZER. Bị phá vỡ các bằng sáng chế ban đầu, giảm 40% chi phí sản xuất và hiện chiếm 32% chuỗi cung ứng toàn cầu.

Cần lưu ý cụ thể rằng thông tin cụ thể về CAS 123663-49-0 có thể có các hạn chế bảo mật thương mại và ứng dụng thực tế phải tuân theo cơ sở dữ liệu có thẩm quyền hoặc các tài liệu kỹ thuật được cung cấp bởi nhà cung cấp. Nên kiểm tra tiến trình nghiên cứu mới nhất thông qua nền tảng SciFinder hoặc Reaxys và thực hiện nghiêm ngặt hệ thống quản lý EHS trong các ứng dụng công nghiệp. Giá trị đặc biệt của chất được đánh số CAS này được phản ánh trong khả năng sửa đổi cấu trúc phân tử của nó, làm cho nó trở thành một khối xây dựng chính để phát triển thuốc sáng tạo.